曾因布衣时向某位官员求取烤鹅肉被拒，等到当政后就对那人极力排挤打压。刘牢之的儿子曾经私下评价他说：“刘毅虽有才华，但见识和气度都达不到豪杰的标准。看似宽厚，实则对他人十分猜忌，还总喜欢夸耀自己，忍受不了屈居人下，这样的人早晚会遭遇祸患。” 刘毅自恃有功，总认为自己应该与刘裕平起平坐，对他很不服气，刘裕每次都会包容他，然而却导致刘毅越来越骄纵，甚至还说出：“只恨自己未生在秦末群雄逐鹿的时代，能像刘邦和项羽一样争夺天下”的话。再加上刘裕平时不爱读书，刘毅却十分有文学造诣，所以朝中名流也都归心刘毅。久而久之，刘毅就开始有了反叛之心，不断要求担任更高的职位，还要割据江陵划入自己的管辖地区，刘裕竟也同意了。 有下属对刘裕说：“主公认为刘毅会一直甘心受你驱遣吗？”刘裕沉默许久...

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